Dopo il successo della battaglia di Camollia durante la quale i Senesi fronteggiarono vittoriosamente le truppe papali di Clemente VII, la Repubblica di Siena, fortemente indebolita da disordini interni, fu minacciata dal pericoloso avanzamento delle truppe spagnole di Carlo V. Gli echi del drammatico sacco di Roma e dell'assedio di Firenze indussero urgentemente la Repubblica all'elaborazione di un piano per il consolidamento dell'impianto di difesa della città affidandone il progetto a Baldassarre Peruzzi nominato nel 1527 Architetto della Repubblica. La sua opera mirava al consolidamento della vecchia struttura muraria individuandone i punti più deboli e cercando di integrarli con avancorpi bastionati in grado di fronteggiare l'artiglieria pesante e consentirne l'impiego agli stessi senesi. Caduta la città prima in mano degli spagnoli e poi dei fiorentini, nel 1560 Cosimo I fece costruire la Fortezza Medicea inserendola sia come elemento della città fortificata ma soprattutto, come era accaduto a Firenze per la Fortezza da Basso, come presidio contro eventuali tentativi da parte dei senesi di riconquistare l'indipendenza.

Nel frontespizio dello Sferisterio figura la seguente iscrizione:
AD ORNAMENTO DELLA CITTA' A DILETTO PUBBLICO, LA GENEROSITÀ DI 100 CONSORTI EDIFICIO' MDCCCXXIX